Começou a sua carreira juntamente com o seu irmão quando ainda eram novos, com apenas 10 e 11 anos, no programa Passeio dos Alegres (RTP1) apresentado por Júlio Isídro. A partir daí, percorreram por outros programas de televisão, como Pedro e Paulina (no qual foi criada a personagem Miguel) e no Festival RTP da Canção de 1985 (com o tema Meia de Conversa que alcançou o terceiro lugar), e gravaram nove discos, que chegaram aos tops.
Ainda em 1985, receberam o Prémio Revelação, atribuído pela Casa da Imprensa e iniciou os seus estudos com Maria João da Ópera Nacional Portuguesa.
Partiu para Inglaterra, em 1988, onde tirou o 12º de Teatro, conquistou o primeiro lugar no Surrey Annual Song Festival (1990) e tirou o curso de Teatro Musical durante três anos na Guildford School of Acting and Dance.
Nessa altura também fez o curso de grau básico em luta e esgrima de palco, obteve o diploma de canto da Trinity College of Music de Londres, continuou os seus estudos de canto com membros da da Royal Scottish Opera e juntou-se à Equity (União de Actores Ingleses).
Ainda no estrangeiro, actuou em vários musicais, entre os quais Man of La Mancha, pelo qual ganhou o Moscow Theatre Podium Festival de 1993, na Rússia, pela personagem Sancho.
Em 1993 regressou a Portugal.
O Henrique foi professor vocal no Teatro Infantil de Lisboa, trabalhando nos musicais: Camões, Príncipe dos Poetas e O Homem de La Mancha, para o qual ele também escreveu as canções. Costumava ensinar teatro musical todos os Verões no Centro Cultural de Belém.